Jedním z nich byl např. dříve velice populární humoristický týdeník Dikobraz. Od té doby uveřejňoval kresby nejen v Dikobrazu, ale i v Mladé frontě, časopisu pro mladé ABC a několikrát i v tehdejších libereckých novinách Vpřed. Hlavní výdělečnou činností Jiřího Chalupy byla však po většinu času komerční grafika a design, i přesto, že největší zálibu vždy spatřoval v kreslení vtipů a nevtíravě-humorných obrázků pro děti.
Zhruba před patnácti lety se zúčastnil soutěže o návrh nového loga Libereckého kraje, kterou se svým návrhem i vyhrál. Dodnes také působí na částečný úvazek jako odborný učitel na uměleckoprůmyslové škole v Jablonci nad Nisou. Na stará kolena v důchodu se opět vrací ke své velké vášni, kterou je kreslení vtipů, což ho nejenže baví, ale navíc i činní svobodnějším.
výstava kreseb a kreslených vtipů Jiřího Chalupy
V prostorách Krajského úřadu v Liberci bude od 2.5. do 30.5.2022 probíhat výstava kreseb a kreslených vtipů libereckého rodáka a výtvarníka Jiřího Chalupy. Autor kreslí vtipy pro potěchou svou i svého okolí již od roku 1970. Jeho tvorba byla postupně publikovaná v různých časopisech a novinách lokálního i celorepublikového významu.